Willem Bijkerk (Apeldoorn, 20 de abril de 1980) tomó el nombre artístico de Waylon en homenaje a su admirado Waylon Jennings, mítico cantante norteamericano de country, estilo que le ha apasionado desde la infancia. Con sólo quince años comenzó su andadura apareciendo en el programa infantil de la televisión holandesa Telekids, presentado por Carlo (Boszhard) e Irene (Moors), en el que interpretaba el estribillo de la canción Harry de Hengst. Fue batería en el grupo West Virginian Railroad y consiguió un contrato discográfico con la EMI en 1997 para grabar un disco en Nashville, capital mundial del country, proyecto que no llegó a realizarse. No obstante, en 2001 se traslada a los Estados Unidos, donde trabaja con la banda Santa Rosa, dedicada a hacer versiones de éxitos ajenos, consiguiendo trabajar para su ídolo, el mencionado Waylon Jennings, hasta la muerte de este en 2002, tras lo cual Willem regresó a los Países Bajos, donde se unió a otra banda de covers, la Millstreet band, y colaboró con la cantante Lisa Boray.

En 2005 participó con Rachel Kramer formando el dúo Rachel & Waylon en la preselección holandesa para Eurovisión con el tema Leven als een beest, que no consiguió llegar a la final de la misma. Su real salto a la fama se produce en 2008 cuando participa en Holland’s Got Talent, concurso en el que queda en segundo lugar haciéndose muy popular y logrando un contrato con el sello Motown-Universal Music. Su primer single, Wicked way, salió a la venta el 7 de agosto de 2009 y llegó al número 8 del Top-100 holandés. Días después se editó el álbum homónimo que llegó a ser disco de platino en un mes y número 3 de ventas. Al año siguiente consigue el premio 3FM al Artista revelación, al que siguió el Premio Borsato en los TMF, instaurado y entregado por el cantante holandés Marco Borsato. Su segundo álbum, After all, aparece en noviembre de 2011 y llega al número 8 de las listas holandesas. El single The escapist, extraído del mismo, ha llegado al número 27 del Top-100. En abril de 2012 volvió a ganar el premio 3FM, esta vez como Mejor cantante.

En 2013 se involucró de lleno en el proyecto de Ilse DeLange, The Common Linnets, teniendo que aplazar la salida de su próximo álbum en solitario. La formación fue seleccionada para representar a Países Bajos en el Festival de Eurovisión 2014. Su tema Calm after the storm obtuvo la única medalla de plata del país en la competición europea con 238pts. La canción fue un gran éxito en Europa colmando las listas de Países Bajos, Bélgica e Islandia, así como llegar al Top 10 en Alemania, Austria, Dinamarca, España, Finlandia, Hungría, Irlanda, Luxemburgo, Reino Unido, Suiza, y Turquía.

A pesar de que The Common Linnets fue concebido como una formación abierta de música americana, bluegrass y country, la salida de Waylon en pleno apogeo del grupo sorprendió a propios y extraños. El intérprete prefirió proseguir su carrera musical en solitario presentando su nuevo single Love drunk como anticipo de su cuarto álbum Heaven after midnight, que salió a la venta en septiembre de 2014. Su quinto disco, Seeds, salió a la venta en 2016 manteniendo el éxito comercial de sus inicios. Desde 2016 es jurado en el programa The Voice, en su formato original, y coincidiendo con la eurovisiva Anouk.

El 9 de noviembre se anunció que Waylon volvería a representar a la AVROTROS, el ente público neerlandés, en el Festival de Eurovisión 2018. Su tema, Outlaw in ‘em, consiguió en Lisboa un decepcionante decimoctavo lugar con 121pts. Recibió la máxima puntuación del publico belga. La canción tuvo un aceptable recorrido en Flandes, los Países Bajos y el Reino Unido, aunque si fue número 2 en Suecia. El disco que incluye la canción, The world can wait, fue publicado poco antes de Eurovision y fue número uno en los Países Bajos.

Tras la experiencia eurovisiva Waylon no ha parado de trabajar. En 2019 fue jurado en el reality It Takes 2 junto a la eurovisiva Trijntje Oosterhuis, y publico su sexto trabajo de estudio Human. Además, fue presentador del segundo episodio del DWDD Summerschool donde exploraba, y presentaba al gran público, a las grandes figuras del movimiento Outlaw country estadounidense como David Allan Coe, Johnny Cash o el mencionado Waylon Jennings. El episodio fue llevado a los teatros y salas musicales neerlandesas en la gira My heroes have always been cowboys. A principios de 2020 iba a dar una serie de conciertos en el Ahoy de Rotterdam dedicado a los clásicos pop en neerlandés pero que fue cancelado por la pandemia mundial de Covid-19.

Willem se casó en 2002 con una mujer mucho mayor que él, divorciándose tres años después, y con quien tiene un hijo, Dylan, nacido en 2003. Además, en 2010 tuvo una hija con la youtuber Bibi Breijman.