Tomas Tammemets, conocido popularmente como Tommy Cash (en ocasiones estilizado como TOMM¥ €A$H), nació el 18 de noviembre de 1991 en Tallin, si bien también tiene raíces ucranianas, rusas y kazajas. Sus padres se comunicaban con él en ruso pero en la escuela aprendió estonio. Tammemets creció en Kopli, un distrito costero de la capital de unos 7.000 habitantes. Durante su juventud fue graffitero, por lo que sus padres a menudo tenían que pagar las multas que llegaban a casa por pintar en la calle. Cash ha reconocido que el consumo de drogas lo llevó a ser expulsado de la escuela, lo que le impidió graduarse de la Secundaria, a pesar de haber intentado presentarse los exámenes. Después de eso, decidió centrarse en la pintura y el baile en lugar de asistir al instituto.

Ya en 2012 Tommy publicó sus primeras canciones en SoundCloud, entre ellas Dusk, Oldkool and Toxic, bajo el pseudónimo TOMM¥ €A$H. Su primera actuación en directo tuvo lugar en el Café Peterson de Tallin el 7 de diciembre de 2012. Al año siguiente comenzó a cantar en festivales, publicó su primer videoclip (Guez Whoz Bak, dirigido por Janar Aronija), y recibió el premio a «Canción del año» que entrega la emisora Raadio 2. La prensa describía este fenómeno emergente de la siguiente forma: «con su voz nasal y su graznido andrógino, parece más un personaje de dibujos animados que el típico rapero machote, rudo y seguro de sí mismo que estamos acostumbrados a ver».

En 2014, Cash publicó su primer álbum, Euroz Dollaz Yeniz. Este nuevo proyecto fue nominado en varias categorías de los premios de la música estonia, pero, tras no ganar ninguna de ellas, Tommy publicó en su Instagram: «Suck my balls Estonian Music Awards» (Comedme los huevos, Premios de la Música Estonia).

En septiembre de 2015, colaboró con Ilya «Ilich» Prusikin y Alina Pyazok en la producción de un vídeo para Give Me Your Money, una canción del grupo ruso de punk-rave Little Big. El vídeo pasó a formar parte de la serie web de seis episodios American Russians, estrenada en YouTube entre septiembre y octubre de 2015.

En julio de 2016, Tommy Cash subió a SoundCloud un nuevo sencillo de trap-pop titulado Winaloto. El vídeo musical que lo acompañó fue dirigido por el propio Tommy Cash y producido por Ivan Nezhentsev (alias stereoRYZE) en San Petersburgo (Rusia). Winaloto acumula más de 16 millones de visitas en YouTube. La revista angloparlante Maxim señaló: «Es una orgía llena de carne no apta para cardíacos débiles, pero si estás dispuesto a presenciar algo un poco raro, no dudes en verlo». Otra revista británica, Dazed informó: «El vídeo […] combina una intrincada coreografía con momentos deliberadamente asquerosos». En esta ocasión sí fue galardonado en los premios Eesti Muusikaauhinnad, más concretamente en la categoría de «Mejor vídeo musical del año». También en 2016, Tommy Cash actuó como invitado especial en la residencia oficial del entonces presidente de Estonia Toomas Hendrik Ilves.

En 2018, lanzó una línea de ropa que imitaba de manera subversiva los estilos occidentales mezclados con elementos orientales y humor. En noviembre de ese mismo año lanzó su segundo álbum ¥€$, que recibió críticas positivas de revistas especializadas como Clash y Paper. ¥€$ contó con la colaboración de MC Bin Laden, Charli XCX, Rick Owens y Caroline Polachek, así como con la producción de Danny L Harle, A. G. Cook, Amnesia Scanner, Alex Dulfu y Boys Noize. En 2019 fue telonero del Goodbye, Farewell Tour de Oliver Tree, en el que también participó Josh Ocean.

En 2019 organizó una exposición en el museo de arte Kumu de Tallin, exhibiendo en colaboración con Rick Owens su propio esperma, entre otros artefactos.

El 30 de enero de 2020, Tommy Cash dio a conocer su primera gira oficial en Estados Unidos, prevista para el 22 de marzo.​ No obstante, debido a la pandemia de COVID-19, esta tuvo que ser cancelada.

El 2 de abril de 2021, Cash lanzó el sencillo Zuccenberg,​ en colaboración con Suicideboys y Diplo, y una semana después un nuevo EP de cinco canciones titulado Moneysutra (2021), con las apariciones especiales de Suicideboys, Diplo, Riff Raff, Bones y Eldzhey. El 29 de abril publicó el vídeo musical para su tema Racked.

Durante el verano de 2021, Cash apareció en varios sencillos. En julio de 2021, lanzó una colaboración musical con el rapero polaco Quebonafide, Benz-Dealer, acompañada de un vídeo musical en el que apareció el campeón internacional de boxeo de peso pesado Mariusz Wach. Cash también intervino en la canción Nude de Boys Noize y, en septiembre de 2021, colaboró con Oliver Tree y Little Big en Turn It Up, de su EP colaborativo Welcome to the Internet, que se lanzó más tarde: el 30 de septiembre de 2021. Al mes siguiente, fue el protagonista de Check1 de Umru, el sencillo principal del primer álbum de estudio del productor estonio-estadounidense, Comfort Noise (2022), junto con un vídeo musical.

En diciembre de 2021, se programaron y anunciaron oficialmente nuevas fechas de gira. The Biggest and Strongest World Tour (2022)​ arrancó el 10 de febrero de 2022 en San Francisco (EE. UU.). Originalmente, iba a tener 19 shows en América del Norte y 28 shows en Europa, y finalizaría el 6 de mayo de 2022 en Tallin, pero el éxito fue tal que añadieron tres fechas en Australia.

En marzo de 2022 se lanzó la colaboración de Cash con el productor de discos kazajo Imanbek, una canción de trap llamada Baby Shock, en la que también participaron Lost Capital y OhGeesy.​ El 30 de agosto de 2022, en Facebook, anunció el Autobahn Tour (2022), que constaba de diez fechas en Alemania y Polonia. En septiembre de 2022, Cash también apareció en la portada de la revista King Kong, junto con el artista y rapero nacido en Corea del Sur MLMA.​ Al mes siguiente, el rapero estonio asistió como invitado especial junto a Anna Wintour, John Galliano, Riccardo Tisci y Demna al desfile YZYSZN9 de Kanye West, que se celebró en París.​ La gira Amerika 2 (2022), que constaba de diez espectáculos en Estados Unidos y Canadá, tuvo que ser reprogramada debido a problemas con los visados.

En mayo de 2023, Cash formó parte del sencillo de Riff Raff, en el que trabajó mano a mano con Salvatore Ganacci, titulado Ferrari.​ Durante el concierto de Käärijä del 19 de agosto de 2023, en el Olympiastadion de Helsinki, Tommy se unió a él en el escenario e interpretó It’s Crazy It’s Party por primera vez. En otoño de 2023, Tommy se embarcó en la gira mundial Alone in a Crowd de Oliver Tree (2023-24).

En enero de 2024, Cash lanzó el sencillo Tango, con el rapero canadiense bbno$. Posteriormente apareció en una nueva colaboración con Salvatore Ganacci titulada Ass & Titties, lanzada el 12 de julio. El 17 de julio de 2024, se lanzó un vídeo de la canción en el canal de YouTube de Ganacci, cuya historia y concepto fueron ideados por el propio Cash. El 6 de noviembre de 2024, Cash fue anunciado como uno de los participantes en Eesti Laul 2025 con la canción Espresso Macchiato, la cual se ganó el favor del jurado y arrasó en el televoto, convirtiéndose así en la canción que representará a Estonia en el Festival de Eurovisión 2025, celebrado en la ciudad suiza de Basilea.

El 20 de febrero de 2025, Joost Klein lanzó su álbum Unity, que incluía una colaboración con Tommy Cash: la canción United By Music, que contiene la frase «Fuck the EBU» (Que le jodan a la UER). En un principio se pensó que esto podría tener consecuencias para el artista estonio, pero todo quedó en agua de borrajas.

Tammemets se ha descrito a sí mismo como un «rapero postsoviético» con «alma de Europa del Este» y «currículum escandinavo». Ha hablado abiertamente de sus raíces mestizas procedentes de sus abuelos: estonio, ucraniano, ruso, kazajo, de cómo se siente al respecto, y de cómo estos difíciles sentimientos se han manifestado en su arte. En muchas entrevistas, Tammemets ha descrito cómo su paso por la Escuela de Arte de Estonia, el idioma ruso en casa, la música occidental y su entorno directo han influido en su forma de entender el arte y en su música. Anteriormente se ha autodenominado «Kanye East» y ha utilizado el nombre de Toomas Sularaha, traducción literal de su nombre artístico. Tommy Cash se inspira significativamente en aspectos de la cultura de la basura blanca, en su caso el estilo gopnik ruso. En la escena del baile, es un bailarín de estilo libre con un estilo distintivo, que utiliza elementos del popping, el krumping y el breakdance.