Kaliopi Bukleska (Caliopi Bucleska en idioma macedorrumano o arrumano y Калиопи Буклеска en macedonio) nació el 28 de diciembre de 1966 en Kičevo, uno de los 84 municipios en los que se divide la antigua república yugoslava. De raíces macedonias y aromunes (pueblo latino de los Balcanes Meridionales, principalmente Grecia, Albania y Macedonia meridional), la cantante, compositora y poetisa mostró un gran interés musical desde muy temprana edad. A los 9 años participó en el Festival infantil Zlatno Slavejče, consiguiendo el primer lugar con el tema Tebe majka ceka (compuesto por la representante de Yugoslavia en el Festival de Eurovisión de 1972, Tereza Kesovija). Entre 1978 y 1980 realizó una gira con el coro Razvigorče, del afamado director Zapro Zaprov, que le llevó a recorrer varios países europeos. Estudió canto y siguió formándose en la academia de música de Blagoja Nikolovski.

Kaliopi se unió a una banda (que años más tarde tomaría su nombre), con la que grabó sus primeros singles: Tomi y Me da nemoj budis. En 1985, el grupo participó en el Festival de Opatija y la cantante consiguió el premio de la prensa yugoslava a la mejor intérprete. En 1986, al mismo tiempo que sacaban su primer álbum, concursaron en el Festival de Split, obteniendo el premio de Artista Revelación por la canción Da mora zna. El segundo álbum, titulado Rodjeni, sale a la luz en 1988, catapultándolos al éxito de las listas de ventas. En la cima de su popularidad, Kaliopi y su entonces pareja y fundador de la banda Romeo Grillo, se trasladan a Suiza, provocando la ruptura del conjunto yugoslavo.

En 1996, Kaliopi regresa en solitario a los escenarios y se presenta al Skopje Fest. Su canción se titulaba Samo ti y fue elegida para ser la primera representante de la antigua república yugoslava de Macedonia en el Festival de Eurovisión, que se celebraría ese mismo año en Oslo. Sin embargo, no logró superar la ronda clasificatoria (donde 29 países optaban a 22 de las plazas en la Final). Macedonia solo obtuvo 14 puntos y tuvo que esperar hasta 1998 para debutar en el Festival. Kaliopi volvería a intentarlo en las preselecciones nacionales realizadas por la MKRTV en 2002 (con la canción Pesna za nas), en 2005 (retirándose voluntariamente) y en 2009 (junto a Naum Petreski). En esa ocasión, quedaron en segundo lugar a un punto del tema ganador.

Finalmente, en 2012, la televisión pública macedonia la escogió internamente como representante de su país en el Festival de Eurovisión que se celebró en Bakú. Con la canción Crno i belo consiguió pasar de la semifinal (su país no lo conseguía desde el año 2007) y alcanzó un decimotercer puesto en la final, con 71 puntos. Fue la segunda mejor clasificación de Macedonia en el Festival.

Tras su paso por Eurovision, continuó su colaboración con Romeo Grill y en febrero de 2013 publicaron el disco Melem. Ha publicado diez álbumes en solitario entre 1999 y 2013. Formó su propia compañía y compuso la mayoría de las canciones. Entre otros trabajos, colaboró con el músico Edin Karamazov, escribió la música para un ballet y dos musicales, se hizo cargo del papel principal en el musical Hiya si y actuó junto a otras figuras de la música internacional. También es reconocida por su trabajo humanitario para ACNUR, siendo nombrada embajadora honoraria en su país. En 2014 participó como invitada en el Skopje Festival intepretando en vivo la canción Ostani Moj. Su último single Mojot Dom fue editado el día 4 de Mayo de 2015.

En noviembre de 2015 se dio a conocer la noticia de que la MRT macedonia la elegía esta vez internamente para volver a representar al país en el Festival de Eurovision de 2016. No obstante, en Estocolmo, su canción Dona se quedó a un paso de la gran final al obtener la undécima plaza con 88pts en su semifinal.

Después de esta tercera participación, Kaliopi ha seguido publicando temas y sencillos: Kesteni (2016), Rodžendan (2016), Presuda (2018), Hajde da pjevamo (2018), Nebo mi sja (2021), ZNAM (2023) a duo con Željko Samardžić, o Kad osvane (2023). Su nuevo album de estudio es Love Loss & Mental Health (2022), que además es su primer disco completamente en inglés. También en 2023 saca un disco con la banda sonora de Les Demoiselles d’Avignon. Ese año participó como invitada en la PrePartyES 2023. En mayo de 2024 sale al mercado un nuevo disco de larga duración, titulado Álbum, con el que celebra sus 40 años en la música, en el que fusiona elementos pop y tradicionales. Presentó el disco con un gran concierto en el Arena Boris Trajkovski de Skopie en el mes de octubre, consiguiendo llenar. Sigue actuando en los Balcanes con un espectáculo en Kumanovo. En noviembre de 2025, Kaliopi ofreció 3 conciertos acústicos con la Filarmónica de Macedonia. Poco después lanza un nuevo sencillo, Dobro veče i laku noć, que trata de la autoestima y el empoderamiento. La cantante rindió homenaje al músico macedonio Vladimir «Pancho» Blazev trás su fallecimiento.

La artista, en una entrevista reciente, habló de los desafíos y las alegrías de mantener una carrera de 4 décadas, destacando la importancia de las conexiones auténticas con los fans en medio de los cambios de la industria musical. Sus esfuerzos humanitarios para promover diversas causas sociales, incluidas las alineadas con las prioridades de Naciones unidas, le han valido numerosos elogios como voz unificadora en los Balcanes. Obtuvo el premio Madre Tereswa por su distinguida labor humanitaria. En 2025, gana el premio Mariquita de Oro, un destacado galardón de la cultura pop de su país organizado por Radio Buba Mara, con el que reconocen a Kaliopi como artista femenina destacada. Ese mismo año ganó los premios de Cantante del año, Álbúm del año y Concierto del año de Macedonia del Norte. La cantante desempeña también como Embajadora Honoraria de la Economía de su país en el mundo, promoviendo los intereses culturales y económicos de Macedonia del Norte a nivel internacional a través de su plataforma artística.

Kaliopi se casó con el compositor Romeo Grillo, con el que tuvo un hijo, Pako. Se divorciaron en 1996. Se casó por segunda vez, en esta ocasión con el actor Vasil Zafirchev, 13 años menor que ella. También terminó en divorcio. Después la cantante se dedicó a sí misma, practicanto deporte, caminando largas distancias, jugando al tenís y a otras aficiones. Nunca se ha hecho un retoque estético, ya que considera que cada arruga tiene su propia historia al crearse en alguna situación importante de la vida.