Kaliopi Bukleska (Caliopi Bucleska en idioma macedorrumano o arrumano y Калиопи Буклеска en macedonio) nació el 28 de diciembre de 1966 en Kičevo, uno de los 84 municipios en los que se divide la antigua república yugoslava. De raíces macedonias y aromunes (pueblo latino de los Balcanes Meridionales, principalmente Grecia, Albania y Macedonia meridional), la cantante, compositora y poetisa mostró un gran interés musical desde muy temprana edad. A los 9 años participó en el Festival infantil Zlatno Slavejče, consiguiendo el primer lugar con el tema Tebe majka ceka (compuesto por la representante de Yugoslavia en el Festival de Eurovisión de 1972, Tereza Kesovija). Entre 1978 y 1980 realizó una gira con el coro Razvigorče, del afamado director Zapro Zaprov, que le llevó a recorrer varios países europeos. Estudió canto y siguió formándose en la academia de música de Blagoja Nikolovski.

Kaliopi se unió a una banda (que años más tarde tomaría su nombre), con la que grabó sus primeros singles: Tomi y Me da nemoj budis. En 1985, el grupo participó en el Festival de Opatija y la cantante consiguió el premio de la prensa yugoslava a la mejor intérprete. En 1986, al mismo tiempo que sacaban su primer álbum, concursaron en el Festival de Split, obteniendo el premio de Artista Revelación por la canción Da mora zna. El segundo álbum, titulado Rodjeni, sale a la luz en 1988, catapultándolos al éxito de las listas de ventas. En la cima de su popularidad, Kaliopi y su entonces pareja y fundador de la banda Romeo Grill, se trasladan a Suiza, provocando la ruptura del conjunto yugoslavo. 

En 1996, Kaliopi regresa en solitario a los escenarios y se presenta al Skopje Fest. Su canción se titulaba Samo ti y fue elegida para ser la primera representante de la antigua república yugoslava de Macedonia en el Festival de Eurovisión, que se celebraría ese mismo año en Oslo. Sin embargo, no logró superar la ronda clasificatoria (donde 29 países optaban a 22 de las plazas en la Final). Macedonia solo obtuvo 14 puntos y tuvo que esperar hasta 1998 para debutar en el Festival. Kaliopi volvería a intentarlo en las preselecciones nacionales realizadas por la MKRTV en 2002 (con la canción Pesna za nas), en 2005 (retirándose voluntariamente) y en 2009 (junto a Naum Petreski). En esa ocasión, quedaron en segundo lugar a un punto del tema ganador. 

Finalmente, en 2012, la televisión pública macedonia la escogió internamente como representante de su país en el Festival de Eurovisión que se celebró en Bakú. Con la canción Crno i belo consiguió pasar de la semifinal (su país no lo conseguía desde el año 2007) y alcanzó un decimotercer puesto en la final, con 71 puntos. Fue la segunda mejor clasificación de Macedonia en el Festival.

Tras su paso por Eurovision, continuó su colaboración con Romeo Grill y en febrero de 2013 publicaron el disco Melem. Ha publicado diez álbumes en solitario entre 1999 y 2013, entre otros Oboi Me de 2000; Ako Denot Mi E Nokj de 2001; Un recopilatorio, The besto of Kaliopi, de 2007; Oblivion de 2009 y Poraka de 2010.  Formó su propia compañía y compuso la mayoría de las canciones. Entre otros trabajos, colaboró con el músico Edin Karamazov, escribió la música para un ballet y dos musicales, se hizo cargo del papel principal en el musical Hiya si y actuó junto a otras figuras de la música internacional. También es reconocida por su trabajo humanitario para ACNUR, siendo nombrada embajadora honoraria en su país. En 2014 participó como invitada en el Skopje Festival interpretando en vivo la canción Ostani Moj. Su single Mojot Dom fue editado el día 4 de Mayo de 2015.

En noviembre de 2015 se dio a conocer la noticia de que la MRT macedonia la elegía esta vez internamente para volver a representar al país en el Festival de Eurovision de 2016. No obstante, en Estocolmo, su canción Dona se quedó a un paso de la gran final al obtener la undécima plaza con 88 puntos en su semifinal.

Después de esta tercera participación, Kaliopi ha seguido publicando temas y sencillos: Kesteni (2016), Rodžendan (2016), Presuda (2018), Hajde da pjevamo (2018), Nebo mi sja (2021), ZNAM (2023) a duo con Željko Samardžić, o Kad osvane (2023). Su ultimo album de estudio es Love Loss & Mental Health (2022), que además es su primer disco completamente en inglés.