Giovanni Calone nació el 3 de Mayo de 1951 en Nápoles, en la casa familiar situada en un quinto piso del número 41 de la via Palonetto. Es hijo del trabajador de la siderurgia Umberto Calone y de Giuseppina Amabile; y el quinto de ocho hermanos: Titina, Aniello, Teresa, Nunzia, Pasquale, Fabrizio y Annamaria.

Antes de que la música entrase en su vida, Giovanni fue camarero, dependiente, panadero y vendedor de periódicos. Durante los veranos actuaba para los turistas en el Castel dell’Ovo quienes le tiraban monedas que sus amigos recogían en el mar. Poco después empezó a cantar en bares y bodas donde fue descubierto por el director de cine Vittorio de Sica quién le anima a cantar más en napolitano y menos en italiano. Vittoria presentará al joven muchacho a Gianni Aterrano quién le ofrece un contrato discográfico de 200.000 liras italianas, con las que pudo ayudar a su familia a superar sus penas económicas y para costear la boda de una de sus hermanas.

En 1964 bajo el nombre de Gianni Rock acompaña a Sergio Bruni en su gira por Estados Unidos y publica su primer disco en la casa discográfica Zeus. A su vuelta a Italia, participó en el Festival de Pesaro. En 1966 cambia de nombre artístico y se presenta como Massimo Ranieri, en honor al Príncipe Raniero III de Mónaco, en la sección joven Canzonissima (llamada Scala Reale en ese momento) con L’amore è una cosa meravigliosa. Al año siguiente vence la sección de jóvenes talentos del Cantagiro con Pietà per chi ti ama.

Con diecisiete años, en 1968 Massimo participa por primera vez en el prestigioso Festival de Sanremo con Da bambino, quedando en séptima posición junto al grupo I Giganti. Gracias al éxito en el festival y en ventas regresa al Cantagiro con Preghiera per lei. El año siguiente vuelve a ser similar para Massimo ya que queda décimo en Sanremo con Quando l’amore diventa poesía, vuelve a ganar el Cantagiro con Rose rosse, y queda segundo en Canzonissima con Se bruciasse la città. Además, sale a la venta su primer LP Massimo Ranieri, y debuta como actor en la aclamada película de Mauro Bolognini Metello, para la que compuso con el gran Ennio Morricone el tema principal Io e te.

En 1970 vuelve a ganar Canzonissima  con Vent’anni, canción que da nombre a su segundo disco. Además participa en las películas Incontro, Cerca di capirmi e Il faro in capo al mondo, y es aclamado por su papel de Tonino para la película de televisión La Sciantosa junto a Anna Magnani. Además participa en la Mostra Internazionale de Música Ligera de Venecia con Sogno d’amore.

Su segundo lugar en Canzonissima con Via del conservatorio, título de su tercer álbum, provoca que en 1971 sea seleccionado por la RAI, el ente público italiano, para representar al país en el Festival de Eurovisión. En Dublín gracias a su interpretación de L’amore è un attimo consigue un excelente quinto puesto con 91pts.

Tras su paso por el festival europeo, Massimo continua con su carrera como actor en las películas Bubù di Montparnasse (1971) e Imputazione di omicidio per uno studente. En 1972 graba un disco en directo, O surdato nammurato,  desde el Teatro Sistina de Roma; y vuelve a ganar Canzonissima con Erba di casa mia que se convirtió rápidamente en uno de los éxitos musicales de aquel año y por el que ganó el Premio Radio Montecarlo a la popularidad.

Este reconocimiento fue clave para que la RAI lo vuelva a considerar representante italiano en Eurovisión al año siguiente. No obstante, en Luxemburgo, su tema Chi sarà con te obtiene una decepcionante decimotercera posición con 74pts.

A pesar del resultado, su disco Album di familia fue todo un éxito y recibió un Telegatto como Mejor cantante masculino. En 1974 regresa al cine en la película La cugina de Aldo Lado, y debuta en el teatro con el espectáculo Napulammore que fue grabado en un disco y emitido por la RAI. También queda segundo en la última edición de Canzonissima con Per una donna.

A lo largo de los sesenta seguirá en el mundo del cine con Salvo d’acquisto (1975), Con la rabbia glia Occhi (1976) L’ultima volta (1976), I Valzer dei cani (1977), Il malato immaginario (1978) basado en la misma obra del legendario dramaturgo Molière, y La patata bollente (1979); en el mundo de la televisión con Una città in fondo alla strada (1975); y en el mundo del teatro con Napoli: chi resta e chi parte (1976) y la obra shakesperiana Noche de reyes (1979).

En 1976 publica el disco Meditazione donde revisita los clásicos italianos con los arreglos de Eumir Deodato, y el disco en directo Macchie ‘e culore que fue emitido por televisión desde el Teatro Valle de Roma. Sigue publicando discos basados en obras clásicas como La faccia del mare (1978) inpirado en la Odisea de Homero.

En 1980 presenta, desde el Teatro Comunale de Milán, el disco L’anima buona di Seuan y se embarcó en una gira europea. A su vuelta a Italia al año siguiente lanza el disco Passa lu tiempo e lu munno s’avota, aunque desde ese momento la carrera de Massimo se orienta casi en su totalidad en el mundo del teatro y del cine con alguna excepción para la televisión como I ragazzi di delluloide (1983), L’ombra nera del Vesuvio (1987), y Il ricatto (1989-1991).

Así a lo largo de los ochenta participa en largometrajes como Il carabinere (1981), L’ultima volta Casta e pura (1981), Sacerdote del amor (1981) compartiendo cartel con sir Ian McKellen y Ava Gadner, La vela incantata (1982), Legati da tenera amicizia (1984), All’ ombra della grande quercia (1984), Atto d’amore (1985), y Nata d’amore (1985).

En el teatro Massimo formó parte del elenco de la adaptación italiana del musical Barnum (1983) cuya música fue lanzada en un disco y por el que Massimo recibió un premio Positano top; de la obra Lo scialo (1987), y Pulcinella (1987) que es su papel más aclamado y recordado por el público y la crítica y por el que recibe un premio Taromina Arte. Con Pulcinella recorrerá los mejores teatros italianos hasta principios de los noventa. En 1986 escribe su primera obra de teatro, Varietà, junto a la pluma de Maurizio Scaparro.

Diecinueve años después de su última participación, en 1988, Massimo Ranieri consigue vencer el Festival de Sanremo con Perdere l’amore y lanza un disco correspondiente que se convierte en los más vendidos del año. Cabe destacar que la RAI le ofreció ser el representante italiano en Eurovisión 1988 pero rechazó la oferta y la invitación acabó por recaer en Luca Barbarrosa, medalla de bronce de Sanremo.

A parte de Sanremo, Massimo es protagonista de una nueva versión de la comedia musical Rinaldo in campo, cuya versión original fue interpretada por el eurovisivo Domenico Modugno en 1961. En 1989 fue presentador de Fantastico-Cinema junto a Alessandra Martinez, Giancarlo Magalli y la eurovisiva Anna Oxa; además publica el disco Un giorno bellisimo.

Durante los noventa la carrera de Massimo no sufrirá cambios importantes con aclamados papeles en el teatro con Liolà (1991), Teatro Excelsior (1993), L’isola degli schiavo (1994), Las mil y una noches (1996), y el musical Hollyood-Ritratto di un divo (1998) basado en la relación entre los actores del séptimo arte John Gilbert y Greta Garbo. Por sus actuaciones bajo el telón Massimo recibirá un prestigioso Premio Flaiano.

Massimo tendrá, además, tiempo para participar tres veces más en Sanremo con Ti pensó en 1992 siendo quinto, con La vestaglia en 1995 siendo decimoquinto y con Ti parlerò d’amore en 197 siendo noveno; y lanzar los álbumes Ti pensó (1992), Ranieri (1995) y Canzoni in corso (1997) que es un disco con grandes éxitos italianos. En 1995 será el director artístico del festival Rassegna Città de Sorrento.

En 1996 pondrá la voz al personaje de Quasimodo en el doblaje italiano de película de Disney El jorobado de Notre dame, y la voz de Nathan Lane para Una jaula de grillos y Un ratoncito duro de roer. En 1997 formó parte del elenco de las películas Volare y La casa dove abitaba Corinne. Para televisión Massimo participará en los telefilms Il prezzo del denaro (1997) y Angelo nero (1998), y en las series Ama il tuo nemico (1998) y Un bacio nel buio (1998).

Massimo empezará el siglo XXI interpretando al boxeador Marcel Cerdan en la obra Il grande campione, que relata su legendaria historia de amor con la gran Edith Piaf. En 2001 participará en el programa especial de RAI Uno Siete tutti invitati… citofonare Calone. Además publicará el disco Oggi o dimane con el que revisionará clásicos napolitanos junto a Mauro Pagani. A este le seguirán los proyectos Nun è acqua (2002) que irá acompañado con un espectáculo musical homónimo, Acussì grande (2005) cuyo éxito hará que lo homenajeen en el canal de televisión Canale 5, Canto perchè non so nuotare… da 40 anni (2006) con el que celebra sus cuarenta años de carrera y con el que se embarca en una exitosa gira que dura hasta 2011, Napoli… Viaggio in Italia (2009) que es un disco en directo; Senza ‘na ragione (2013); y los discos de canciones napolitanas Malia-Napoli 1950-1960 (2015) y Malia, parte seconda (2016). Aprovechando el éxito de sus discos recopilatorios, en 2007 escribirá su propia autobiografía Mia madre non voleva.

En cuanto a su carrera en el cine, estará en las películas Fondali notturni (2001) por el que gana un Premio Fellini a Mejor actor, Io ti salverì (2001), Storia di guerra di amicizia (2001), Les Parisiens (2004) del francés Claude Lelouch, Civico 0 (2007), la aclamada L’ultimo Pulcinella (2008), La macchinazone (2016) y Riccardo va all’inferno (2017). En televisión actuará en las series Operazione pilota (2007) y Senza via d’uscita (2007).

Sin embargo Massimo no parará de trabajar durante todos estos años en su gran pasión, el teatro. En 2004 debutará primero como compositor en la opera Cavalleria Rusticana de Pietro Mascagni, después como cantante de ópera en la legendaria I Pagliacci de Ruggero Leoncavallo; y en 2005 como director en su adaptación de L’elisir d’amore de Gaetano Donizetti desde el Teatro de San Carlo en su Nápoles natal y con La Traviata de Giuseppe Verdi en 2006. Gracias a estas contribuciones  será galardonado como Artista del año en los Premios Barroco y Sirmione Catullo.

En 2007 tendrá su propio espectáculo en la RAI, Tutte donne tranne me, y será el narrador del cuento infantil Pedro y el lobo durante un concierto de la orquesta Solisti Veneti. Al año siguiente compone nuevas canciones para La Cenenrentola, será el director del musical Poveri ma belli, y escribe la obra Versi e diversi con el que participa en el Festival de música y artes de la localidad de Ravello.

En 2009 será el protagonista de la obra Polvere di Baghdad. Y ese mismo año participó en el single benéfico Domani 21/04.09, para las víctimas del terremoto que azotó la región central de Abruzzo. Fue la canción del año en Italia siendo número uno durante doce semanas y vendiendo más de medio millón de copias. Participaron más de sesenta cantantes y músicos entre los que destacan Claudio Baglioni, Dolcenera, Elio e le Storie Tese, Elisa, Gianna Nannini, Giusy Ferreri, J-Ax, Jovanotti, Laura Pausini, Malika Ayane, Nek, Roberto Vecchioni, Tiziano Ferro, Zucchero, y los eurovisivos Al Bano, Enrico Ruggeri, Franco Battiato, y Gianni Morandi, entre otros muchos.

A lo largo del 2010, RAI Uno retransmitirá las obras de teatro Filomena Marturano, Napoli Milonaria, Questi Fantasmi y Sabato Domenica e Lunedi, con los que Massimo cumple su sueño de llevar el teatro a la televisión y el gran público y que consiguen altos índices de audiencia y son aclamados por la crítica.

Volverá al teatro como actor en 2012 en las obras L’opera da tre soldi y Viviani Varietà. En 2013 recorrerá los teatros italianos con su obra Sogno e son desto, en la que interpretará sus grandes éxitos, y canciones napolitanas y de cantautores como Fabrizio de Andrè, Francesco Guccini, Violeta Parra o el gran Charles Aznavour. Este espectáculo será emitido en el ente público italiano en 2014. Ese año participará en el Festival Shakespeariano de Verona con la reconocida tragedia Ricardo III dirigida y protagonizada por el mismo. Además grabará el tema Come puoi para las Jornadas mundiales de la Juventud organizadas por la Iglesia Católica celebradas en Rio de Janeiro.

En octubre de 2015 se publica el nuevo álbum Malìa – Napoli 1950-1960, disco con 12 canciones dedicadas a la música napolitana al que sigue, un año después, una segunda parte. En Diciembre de 2016 forma parte del jurado de Sarà Sanremo en el que se escogió a los seis participantes de la Sección Giovanni del Festival del Sanremo 2017. Desde 2016 se encuentra de gira por Italia con la tercera temporada de su espectáculo Sogno e son desto.

En 2017, Ranieri protagoniza el musical Riccardo va all’inferno, versión pop de la obra de Shakespeare Riccardo III. En 2019, en cambio, protagoniza la obra clásica Il gabbiano, de Chehov..

En 2020 actúa como artista invitado en el Festival de Sanremo, haciendo un dueto con Tiziano Ferro, para a continuación presentar su nuevo tema inédito Mia ragione, incluido en el nuevo álbum titulado La mia ragione que, entre otros temas, recoge 13 canciones que en los años 70 fueron la cara B de grandes éxitos, a fin de revisitarlos y poderlos apreciar con nuevos arreglos. El disco se presenta en un programa de 4 episodios en Rai 3, en el que participan también amigos y colaboradores del artista.

En sus casi cincuenta años de carrera, Massimo Ranieri  ha recibido numerosos premios y reconocimientos. En 2001 fue declarado Embajador de buena voluntad por la Organización para la Alimentación y la Agricultura (FAO) de la ONU. Desde 2007 es miembro activo de la organización sin ánimo de lucro Operation smile Italia Onlus, que lucha porque ningún niño se quede sin asistencia sanitaria. En 2008 recibió de manos del entonces presidente de Italia Giorgio Napolitano el Premio de Sica por su trayectoria artística. También fue galardonado con el Premio Capri Patroni Griffi y La Pigna d’oro por toda su larga trayectoria e influencia en las artes escénicas italianas. Es embajador de la paz por la Orden de Malta en Italia. Destacar que durante los años noventa fue una de las pocas figuras públicas que votó por la refundación del Partido Comunista de Italia y para las elecciones de 2009 defendió una lista común entre todos los partidos de tendencia comunista. Además desde el 2005 ha mostrado su apoyo a la joven promesa del automovilismo Francesco Castellacci.

Massimo Ranieri mantuvo una larga relación con la cantante Franca Sebastiani, que mantuvieron en secreto durante gran parte de los años setenta y que duró hasta el fallecimiento de ella en 2015 a causa de un cáncer. Tuvieron una hija, Cristiana, nacida el 6 de julio de 1970.