Jacoba Adriana Hollestelle nació en La Haya el 16 de enero de 1937. Sus padres le dan el apodo cariñoso de Conny. Su hermano, Peter Hollestelle , llegará a ser también un prestigioso cantante. Mientras cursa la escuela secundaria estudia ballet y canto y forma parte del coro infantil AVRO, del que pronto es solista, destacando en las continuas apariciones en la radio que el coro hace. Ya adulta, Conny sigue cantando en la radio sola. En 1959 se casa con el profesor Wim van den Bos, del que toma el apellido y con el que tiene una hija, Karin. En febrero del año siguiente se presenta a un programa de jóvenes talentos en la radio en el que interpreta chansons francesas. Ya en 1961 participa como parte del equipo holandés en el Festival de Knokke, en Bélgica, que ella considera el inicio real de su carrera, pues consigue un contrato con Phonogram para grabar al menos dos singles anuales. El primero de ellos será  Ninotchka/Goodbye. Poco después debuta en televisión en el show de Bruce Low.

En febrero de 1962 participa en la preselección holandesa para Eurovisión con Zachtjes (Suavemente), que queda en tercera posición.  En 1963 hace su primera incursión en el folk americano  grabando Waar zijn al de bloemen toch, versión holandesa del famosísimo Where have all the flowers gone?, de Pete Seeger. A finales de 1964 estrena su propio programa de televisión, Zeg Maar Conny (Llámame Conny) para la NCRV. En 1965 gana en su segundo intento la preselección holandesa para Eurovisión y acude a Nápoles el 20 de marzo, donde sólo alcanzará el puesto 11 con ‘t Is genoeg. Conny siempre renegará del peinado que lució esa noche. No obstante, su participación le da fama en toda Europa y le abre las puertas para participar con tres canciones en el Festival de Sopot en agosto, con escaso éxito.

Su matrimonio se resiente por la oposición de su marido a su carrera y Conny se casa en 1966 con el alemán Ger Faber, bajista del Leedy Trio, con el que tuvo a su hijo, Jeroen. En abril saca el single de título significativo Ik ben gelukkig zonder jou (Estoy feliz sin ti) que será su primer gran éxito, vendiendo 45.000 copias. Phonogram se atreve a producirle un Lp que será muy bien acogido. Su carrera ya está afianzada y empieza a promocionarse por el extranjero, especialmente Alemania y el Reino Unido. En los estudios de la BBC graba varias canciones en inglés y Where are they now? es el primer single que edita en Estados Unidos y Canadá. Para ello resume el apellido de su primer esposo en una sola palabra y pasa a llamarse Conny Vandenbos. En 1969 participa en el Festival de Split con Vlag van mij.

A principios de los 70 su carrera sufre un parón al abandonar la Phonogram. Pero cuando firma con la Basart en enero de 1973, vuelve a tomar un impulso notable. Su nuevo álbum Een vrouw van deze tijd (Una mujer de nuestro tiempo) contiene varios singles muy bien acogidos, por lo que pronto graba Van dichtbij (Muy cerca), en el que consolida su éxito y su nueva imagen tanto física como musical. Sigue actuando y grabando y en 1976 recibe un premio Edison, al año siguiente un Arpa de oro por su álbum Zo wil ik leven y en 1979 es declarada Mujer del año en Bélgica. En 1980 decide hacer un homenaje a la gran cantautora americana Janis Ian grabando un disco entero con canciones suyas. Janis se muestra tan agradecida que compone temas nuevos especialmente para el disco y graba un dúo con Conny, Don’t leave tonight, que será uno de los mayores éxitos de la carrera de la holandesa.

En los 80, mientras sigue editando discos con ciertos altibajos, su carrera profesional se amplía a los musicales, apareciendo a diario en la obra Rascal (1986/ 87) y Heimwee (Nostalgia, 1989). También la radio y la televisión serán nuevos retos y presenta programas musicales como Conny, Conny (Tv) y Thee voor twee (Té para dos) en Radio Utrecht. En los últimos 80 y 90 supera muy bien el nacimiento del CD y edita Nu (Ahora) en 1992 y  Vriendschap (Amistad) en 1995, consiguiendo disco de oro por su recopilatorio de 1993, 14 Grootste Hits van Conny Vandenbos.

En 1998 fallece su esposo Ger, golpe del que casi no se recupera. Comienza el espacio televisivo Zo vader, zo zoon (De tal palo, tal astilla). En 2000 se coloca un adoquín con su nombre en el Paseo de la Fama de Rotterdam y en septiembre de 2001 da un concierto multitudinario en el Kurhaus de Scheveningen para celebrar sus 40 años de profesión en el que es condecorada como Caballero de la Orden de Orange-Nassau. Desgraciadamente va a ser su concierto de despedida: Conny Vandenbos murió en Amsterdam el 7 de abril de 2002, dos semanas después de anunciar que sufría cáncer de pulmón.

Conny protagonizó en 1998 una de las anécdotas más comentadas de la historia de Eurovisión: al dar los votos holandeses y comentar a la presentadora británica, Ulrika Jonson, que había representado a su país en el Festival, ésta última dijo con total simpleza  “Hace mucho tiempo ¿no?”.  Se escucharon risas y abucheos del público mientras Conny mantuvo el tipo con total calma.