Harold Rodger Webb nació el 14 de octubre de 1940 en Lucknow, India, donde su padre, Rodger Oscar Webb, trabajaba en la Indian Railways. Su madre fue Dorothy Marie Dazely y tiene tres hermanas. En 1948, debido a la independencia de la India, la familia Webb se trasladó a Inglaterra, donde Harold completó sus estudios, graduándose en literatura inglesa. A mediados de los 50 empezó a interesarse por la música Skiffle, genero folk dado a conocer por Lonnie Donegan y, tras adquirir su primera guitarra con 16 años, forma en 1957 el grupo Quintones y después es integrante del Dick Teague Skiffle Group. El inicio real de su carrera se produce al año siguiente cuando forma el grupo The Drifters, con el que graba su primer single, Move it!, que tiene un éxito inmediato llegando al número 2 de las listas británicas. Harold ya ha adoptado el nombre artístico de Cliff Richard y tras cinco singles más el grupo pasa a llamarse The Shadows para evitar la coincidencia con otro grupo norteamericano también llamado The Drifters.

En los años siguientes el éxito de Cliff Richard & The Shadows es arrollador con varias giras por los Estados Unidos y continuas apariciones en televisión, especialmente el el mítico Ed Sullivan Show, todo ello a pesar de la supuesta rivalidad con The Beatles, de los que en realidad eran amigos. Su primer álbum Cliff, es editado en 1959 y a lo largo de los sesenta se suceden una enorme lista de éxitos como Living doll, Please don’t tease, I love you, The Young ones, the next time, Summer holiday, The minute you’re gone, por sólo citar los temas que alcanzaron el número uno.  Además hicieron un buen número de películas musicales como The Young Ones, Summer Holiday, Wonderful Life, Finders Keepers y, sobre todo, Two of a penny.

Así pues, cuando concurre al festival de Eurovisión de 1968 va como conocidísima estrella consagrada y absoluto favorito. No es, pues, de extrañar el jarro de agua fría que supuso su derrota ante Massiel. No obstante, Congratulations fue un éxito arrollador, el mayor de su carrera, no sólo en Gran Bretaña, sino en multitud de países y es una de las canciones más emblemáticas de la historia de Eurovisión.

Su separación progresiva de The Shadows y su conversión al cristianismo, condicionarán en gran medida su trabajo y su estilo posteriores, alejándose del rock’n roll y evolucionando a temas más melódicos, aunque nunca dejaría de ser un interprete muy ecléctico. Entrados los 70, Cliff se involucra mucho en el mundo de la televisión en programas como It’s Cliff Richard. En 1973 regresa a Eurovisión, de nuevo como favorito y de nuevo queda por detrás de España, alcanzando el tercer puesto con Power to all our friends, canción de las que se grabaron versiones en alemán, francés y español. Cliff da una nueva vuelta de tuerca en 1976 con su álbum I’m Nearly Famous, en el que regresa a sus raíces más rockeras, aunque incluye un nuevo éxito, Miss you night, en forma de balada romántica. Ese mismo año visita la Unión Soviética en la gira de dicho disco, siendo el primer cantante occidental en hacerlo. Allí actúa ante 90.000 personas.

Tras algunos conciertos con sus antiguos compañeros de The Shadows en 1978, consigue al año siguiente otro de sus triunfos más sonados con el temaWe don’t talk anymore, que nuevamente alcanza el número 1. En los 80 su éxito continúa con temas como Dreamin, A Little In Love, Suddenly, Wired For Sound, y , sobre todo, los números 1 Living Doll (1985) y Mistletoe and wine(1988). En esta década colabora con artistas como Elton John, Mark Knopfler, Stevie Wonder, Freddie Mercury, Janet Jackson, Van Morrison y en 1986 graba con Sarah Brightman su versión de All I ask of you de The Phantom of the opera. En 1984 vuelve a tocar puntualmente con The Shadows, repitiendo en 1990 en un concierto benéfico en Knebworth Park con una asistencia de 120.000 personas. En 1985 había participado en el también benéfico Live Aid.

En 1990 Saviour’s Day alcanza una vez más el número 1 e inicia el tour From A Distance al que asistieron más de 420,000 personas a lo largo del Reino Unido. En 1995 la reina Isabel II le concede el título OBE (Order of the British Empire) y pasa a denominarse Sir Clifford “Cliff” Richard. Sus múltiples actividades benéficas son el motivo principal alegado. Ese mismo año interpreta en teatro al protagonista de Cumbres Borrascosas de Emily Bronte. Las críticas no fueron buenas, pero la gira del montaje fue un éxito de taquilla. En 1998 Sir Cliff celebró sus 40 años de carrera musical con una gira por Australia y Nueva Zelanda con Olivia Newton-John como artista invitada y una serie de conciertos en el Albert Hall. En 1999, tras 40 años con la discográfica EMI, esta no le renueva el contrato y su siguiente sencillo, The Millennium Prayer, es editado por la pequeña compañía, Papillón, lo que no es óbice para que una vez más alcance el número 1, vendiendo más de un millón de copias. Cliff cedió todos los beneficios a la organización caritativa Children’s Promise.

Ya entrado el nuevo siglo, sigue grabando y actuando y edita Wanted (2001),Cliff At Christmas (2003) y Something’s Going On (2004), con éxito desigual. En 2004 actuó por última vez hasta el momento con The Shadows. Es época de numerosos recopilatorios, como The Duets (2006), cuyo single Move It, a trío con Brian May y Brian Bennett, tuvo bastante éxito. Su último trabajo ha sido el single Find a little faith, a dúo con Olivia Newton-John, y el álbumSoulicious, compuesto por duetos con afamados artistas de soul como The Temptations o Roberta Flack, ambos de 2011. En Junio de 2012 colaboró en los conciertos que se celebraron en los exteriores del Palacio de Buckinghamcon motivo del Jubileo de Diamante con motivo de las celebraciones de los 60 años de la coronación de la Reina Isabel II. En noviembre de 2013, Richard Lanzo el álbum Número 100 de su carrera, The Fabulous Rock ‘n’ Roll songbook. En Octubre de 2015, con motivo de su 75 cumpleaños el cantante inicia una serie de conciertos por siete ciudades de Inglaterra que incluía seis noches en el Royal Albert Hall, escenario que ha pisado en más de 100 ocaciones. Esta gira tuvo muy buenas críticas en los medios musicales de su país. En Junio de 2014 estaba previsto que Richard abriera un concierto de Morrisey en el Barclay center de Nueva York ante diecinueve mil espectadores, pero una enfermedad de Morrisey en el último momento provocó que se suspendiera el concierto y que el propio Cliff dijo que daría un concierto gratuito para sus fans ese mismo día. A lo largo de su extensa carrera, Cliff Richard ha vendido más de 21 millones de discos, siendo el tercer artista con mayores ventas en el Reino Unido, detrás de The Beatles y de Elvis Presley.

Cliff ha fundado y financiado varias asociaciones benéficas, como The Cliff Richard Tenis Fundation, Tear Fund, Roy Castle, etc. Él mismo estuvo de misionero en Bangladesh, Kenia, Haití y Brasil en diversas ocasiones. En el plano personal se le han atribuido numerosos romances con diversas mujeres, como Carol Costa, ex-mujer de su campañero de The Shadows Jet Harris, las bailarinas Delia Wicks y Jacquie Irving, la archiconocida Olivia Newton-John y la tenista Sue Barker, si bien su presunta homosexualidad ha estado siempre latente en la prensa del corazón. Reside en Surrey, Londres, y posee una casa en el sur de Portugal y otra en Barbados.