Tamara Todevska (Тамара Тодевска en macedonio) nació en Skopje, antigua República Socialista de Macedonia, el 1 de junio de 1985. Su padre, Velko Todevski, es macedonio y profesor de música y su madre, Branka Todevska, es serbo-bosnia y cantante de ópera. Su hermana es la famosa cantante y también eurovisiva Tijana Dapčević.

Su primera canción oficial es un dueto que hizo con su hermana en 1997 titulado Igra luda. Aunque su carrera musical empezó más a fondo en 2001 con un inmenso éxito escrito por Robert Bilbilov, Dali znam?, con el que participó en el festival Suncane Skale de Montenegro. En 2003 continuó participando en diversos festivales, hasta que la canción 1003 que interpretó en el Budva Festival también de Montenegro irrumpió en las listas de éxitos de los Balcanes. También actuó junto a su madre, en el Ohrid Fest de Macedonia, obteniendo el tercer galardón de la competición.

Tamara ha participado en tres ocasiones en el Makfest de su país natal: En 2004 con Nemirna; en 2006 junto a Vrčak con Sedmo nebo, con el que vencieron ese año; y en 2007 que realizó una interpretación memorable de la balada Smesno, zar ne?. El público de Serbia recuerda muy bien su canción Sex, con el grupo belgradense 187, que se convirtió en un auténtico hit. En 2005, se lanzó al mercado el álbum Sino, producido y compuesto por Aleksandar Masevski, obteniendo un Premio a Disco del Año. En 2006, y nuevamente junto a Vrčak, tuvo un gran éxito con la canción Losa devojka, que cantaron en el Budva Fest.

Tamara ya sintió el deseo de representar a su país en Eurovision en 2007, cuando se presentó a la preselección con Kazi koj si ti, con la que quedó 2ª. Pero la suerte le sonrió un año más tarde, cuando sí pudo representar a Macedonia en Serbia junto a Vrčak y Adrijan con la canción Let Me Love You. No consiguieron pasar de la 2ª semifinal en la que quedaron a las puertas, los 11º.

Tras pisar el escenario de Eurovision, sacó en 2009 un compilado de canciones denominado Kirilico Ispeana, además de los sencillos Dajem ti sve, Usne ko krv, Una magia Pandev junto a Toni Zen, Šarena Pesma y Davam jas se (la mayoría de ellos interpretados en los distintos festivales alrededor de toda el área balcánica). En 2014 acompañó a su hermana Tijana como corista de To the Sky en el festival de Dinamarca y a finales de año se presentó a la preselección de su país para representarlo de nuevo en Viena, con el tema Brod sto tone, aunque se tuvo que conformar con la 2ª posición. 

En 2015 Tamara sacó por fin su segundo disco de estudio Eden den, cuyos sencillos promocionales fueron Baš na tebe y Frazi ljubovni. Esta última obtuvo el premio a Canción del año en el MARS Radio Festival. Al año siguiente recibió tres premios Zlatna Bubamara a Artista, Concierto y Disco del año, y presento su nueva canción Vrvot e dno. Su próxima canción vería la luz en 2018 bajo el título de Doviduvanje tago.

En 2019 fue seleccionada internamente por la MRT, el ente de Macedonia, como representante para Eurovisión 2019. Su tema Proud consiguió una excelente septima plaza con 305pts, y contra todo pronóstico ganar la votación del jurado. Recibió la maxima puntuación de los jurados de Albania, Austria, Moldavia, Suiza y el Reino Unido; del televoto de Eslovenia; y tanto del publico como los expertos de Serbia. Es la mejor posición alcanzada por el pais en toda su historia, y justo el año en el que cambiaban su nombre por Macedonia del Norte. Tras el festival europeo Tamara sacó los sencillos Monsters (2019), Sloboda (2020) y Porok (2021)

El 27 de junio de 2015 se casó con el jugador de baloncesto Aleksandar Dimitrovski. Tienen dos hijos, Hana y Daren.