Roberto Satti nació el 8 de Marzo de 1945 en Roma, en el seno de una familia proveniente de la región autónoma de Friuli-Venecia Julia (noreste de Italia). Debido a que su padre trabajaba para la aerolínea nacional Alitalia, Roberto pasó su infancia en las comunas de Fiumicino y Linate hasta que su familia se instala definitivamente en Milán.  Es durante su adolescencia donde se interesa por la música: aprende a tocar la guitarra, comienza a componer sus canciones, y descubre el mundo de Elvis Presley gracias a un amor de juventud de origen estadounidense.

A principios de los sesenta su talento llama la atención del productor Vincenzo Micocci, quién le propone un contrato discográfico con Dischi Ricordi. A pesar de la fuerte opinión contraria de su padre quién no quería que su apellido se relacionase con el mundo del rock’n’roll, Roberto siguió adelante con su sueño y utilizó el nombre artístico de Booby Solo. Bobby porque era su nombre americanizado, y Solo porque cuando los de la discográfica preguntaron si iba a poner un apellido Roberto dijo “Solo Bobby”. Así, en 1963 salieron a la luz sus primeros proyectos a 45rpm (revoluciones por minuto): Ora che sei già una donna, Valeria, Blu è blu y Marrone. Todos con gran aceptación entre el público.

En 1964 Bobby participa por primera vez en el Festival di Sanremo con Una lacrima sul viso, junto con Frankie Laine quién grabó una versión en inglesa. Debido a una fuerte laringitis Bobby no pudo interpretar el tema en directo por lo que recurrió al playback, rompiendo una de las reglas más importantes del festival y por tanto siendo descalificada y excluida de las votaciones. A pesar de todo, fue la canción más exitosa del festival después de la ganadora Non ho l’età. Una lacrima sul viso fue disco de oro en Italia, estuvo ocho semanas en las listas nacionales, vendió más de dos millones de copias en Europa, fue versionada por el propio cantante al alemán, y dio nombre a la película homónima donde Bobby tuvo el papel principal. Ese mismo año Bobby ganó el Festivalbar con Credi a me y publicó su primer disco de larga duración Bobby Solo.

Al año siguiente, en 1965 Bobby Solo vuelve a Sanremo con Se piangi, se ridi junto a New Christy Minstrels. Su victoria en la prestigiosa competición lo lleva a representar a Italia en Festival de Eurovisión. En Nápoles obtuvo la quinta posición con 15pts.

Ese mismo año continuó siendo número uno con Quello sbagliato, que quedó sexta en Un disco per l’estate, publicó Il secondo LP di Bobby Solo, y participó en la película Viale della canzone. En 1966 regresa a Sanremo con Questa volta que no llega a la final, y participa en Cantagiro con su propia versión de To make a big man cry de Tom Jones. Ambas canciones no tienen el éxito esperado, que le volvería en Diciembre con Non c’è più niente da fare que fue el tema principal de la serie de televisión Tutto Totó. Para 1967 publica San Francisco, participa en el Cantagiro con la mencionada Non c’è più niente da fare, y tiene un papel en La più bella copia del mondo, y vuelve a Sanremo junto a Connie Francis con Canta ragazzina.

Tras los lanzamiento de Siesta (1968) con la que participó en Cantagiro, Una granita di limone (1968), Domenica d’agosto (1969), y el éxito del disco de versiones de temas folk estadounidense Bobby Folk; Bobby Solo vence por segunda vez Sanremo con Zingara junto a la eurovisiva Iva Zanicchi. Además es uno de los rostros del programa infantil La filibusta donde interpreta a un pirata.

Bobby abrió la década de los setenta con dos participaciones más en Sanremo. Primero en 1970 siendo sexto con Romantico Blues junto a la eurovisiva Gigliola Cinquetti, y después en 1972 con Rimpianto que no alcanzó la gala final. A lo largo de los años siguió publicando discos como Love (1975), Duty free (1978), Una lacrima sul viso (1979) y Rock’n’roll (1979), que tuvieron unas ventas moderadas. Es por ello que Bobby decide abrir el estudio de grabación Studi Chantalain en Roma. En este estudio se han grabado muchos discos destacando Ipertensione (1975) de Roberto Vecchione, y Chirao del dúo Loy & Altomare en el cual Bobby formó parte del coro.

Con la llegada de los ochenta, Bobby vuelve a sentir las mieles del éxito. Es finalista cuatro veces en Sanremo: en 1980 con Gelosia, en 1981 con Non posso perderti, en 1982 con Tu sai, y en 1984 con Ancora ti vorrei que alcanza la duodécima plaza. Además publica los discos Solo…Elvis (1981), Bobby Solo (1982), Special ’83 (1983), y otro Solo…Elvis (1986). En 1983 formó parte del reparto de la película FF.SS.» – Cioè: «…che mi hai portato a fare sopra a Posillipo se non mi vuoi più bene? Entre 1985 y 1989 Bobby Solo formó parte del trío Ro.Bo.T junto a la italiana Rosanna Fratello y el sanmarinense Little Tony. La agrupación publicó dos discos de versiones, Le più belle canzoni di Sanremo (1985) y Cantando cantando (1987), que los volvió muy populares. Tras esta breve experiencia, en 1989 Bobby participa en el especial musical C’era una volta il festival.

Los noventa son una época de poca actividad para Bobby. En 1992 dobla al italiano las canciones de la película de dibujos animados En busca del rey del sol, y pone la voz cantada al personaje de Chanticler. Además publica tres discos: Rock around the rock (1991), Al roxy bar (1995), y XVº Round (1996). Este último es autoproducido.

A principios del siglo XXI, Bobby lanza al mercado varios proyectos discográficos que homenajeaban a grandes artistas del rock’n’roll como el mencionado Elvis, Little Richard, Chuck Berry o Johhny Cash. En 2001 ficha por la discográfica Azzurra Music y publica That’s amore (2001), Let’s Swing (2003), Homemade Johnny Cash (2004), The Sons of John Lee Hooker (2005), Canzoni romane (2006), y Christmas with Bobby Solo (2006). En 2003 participa por duodécima vez en Sanremo, esta vez a dúo con el ya mencionado Little Tony, con Non si cresce mai quedando en décimo sexta posición. En 2005 colabora con la banda Marta sui tubi en su canción Via dante. En 2006 Booby Solo interpretó La canzone del Pelotto, una versión propia de King of the road de Roger Miller, para un anuncio telefónico junto al coro de niños Piccoli Cantori di Milano. En 2010 participa junto al futbolista Fabio Cannavaro en un anuncio de Nike.

Los últimos trabajos de Bobby Solo han sido Easy Jazz Neapolitan Song (2009), On the road (2009), Bobby Christmas (2011), Muchacha (2014), y Meravigliosa vita (2015). En 2016 participó en el programa MilleVoci donde interpretó canciones napolitanas.