El grupo Vanilla Ninja fue creado en 2002 por una idea de la productora discográfica TopTen, una de las más influyentes en Estonia, y su formación inicial se compuso por Lenna Kuurmaa (Tallinn, 26 de septiembre de 1985, guitarra), Maarja Kivi (Tallinn, 18 de enero de 1986, bajo), Piret Järvis (Tallinn, 6 de febrero de 1984, guitarra) y Katrin Siska (Tallinn, 10 de diciembre de 1983, teclados), haciendo además voces las cuatro. Las dos primeras eran amigas del colegio y ya tocaban juntas en una banda antes de su incorporación al grupo. En un principio pensaron en llamarse sólo Ninja, pero ese nombre ya estaba registrado por un pinchadiscos, por lo que añadieron Vanilla al principio por el hecho de que tres de las cuatro son rubias.

Su primera participación en el Eesti Laul 2003, preselección estoniana para Eurovisión, que se saldó con un noveno puesto con Club Kung-Fu, fue casi su debut como grupo y poco después editaron su primer álbum, Vanilla Ninja, usando entre otras varias canciones que Piret y Katrin habían compuesto en su etapa anterior a la banda. Aunque sólo fue editado en Estonia vendió más de 300.000 copias. Pasaron a trabajar con el productor David Brandes, quien las llevó a Alemania iniciando así su carrera internacional. Su single Tough Enough alcanzó bastante éxito en varios países, entrando en las listas de Alemania, Austria, Suiza y, por supuesto, Estonia, donde llegó al número 1, como lo haría su segundo álbum, Traces of sadness, editado en 2004.

Poco después Maaja dejó el grupo por motivos personales y, tras un corto espacio como trío, fue sustituida por Triinu Kivilaan (Viljandi, 13 de enero de 1989) y editaron un nuevo single, When the indians cry, cuyo videoclip fue grabado en Mallorca. Siguió una gira promocional en Extremo Oriente, consiguiendo hacerse conocidas  en países como Japón, China, Malasia o Tailandia. En 2005 sacaron su tercer disco, Blue Tattoo, del que el tema homónimo y I know fueron singles que pegaron fuerte. A pesar del escándalo que supuso que Brandes comprara de su bolsillo copias del disco para encumbrarlas al éxito, este fue suficiente en países como Alemania y Suiza.

Gracias a ello la SRG SSR, el ente público suizo, las designó representantes de la confederación helvética en el Festival de Eurovisión 2005. En Kiev, tras polémicas en Suiza y en Estonia, su tema Cool vibes consiguió una meritoria octava plaza con 128pts. Recibieron la máxima puntuación, 12pts, de Estonia y Letonia. Es la mejor clasificación de Suiza desde 1993.

Debido a los problemas con su anterior productor (que hará en el futuro auténticos intentos de destruir la banda, incluyendo procesos judiciales), las chicas firmaron con la productora Stage Division y la discográfica EMI e hicieron un concierto multitudinario en Tallin en diciembre de 2005. Poco después Triinu anuncia su salida del grupo para completar sus estudios e iniciar su carrera en solitario. Desde entonces el grupo permanece como trío. Poco después editan Rockstarz y Silence, los primeros singles de su siguiente álbum, Love is war, de carácter mucho más rockero, que salió a la venta en mayo de 2006 con repercusión algo menor que los anteriores. Poco después Stage división y EMI rompen su contrato con la banda y empiezan  a hacer trabajos en solitario, así como numerosas apariciones en series y programas de televisión.

En 2007 volvieron a intentar representar a Estonia en Eurovisión pero su canción Birds of peace se tiene que conformar con el cuarto puesto. No obstante, en 2008 presentan el mismo tema al Festival de Viña del Mar en Chile donde obtuvieron la Gaviota de oro al mejor intérprete. Ello supuso un nuevo espaldarazo para el trío, abriéndole desde entonces las puertas del mercado latinoamericano y, de regreso a Estonia, graban su, hasta el momento, último single, Crashing through the doors, en mayo de 2008. En 2009 hicieron la gira Rock Diva por varios países de Latinoamérica ((México, Brasil, Perú, Argentina y Chile), tras la cual se han centrado más en sus proyectos en solitario. Aún así, el grupo sigue junto si bien su actividad ha disminuido notablemente. En 2016 la marca registrada Vanilla Ninja es propiedad de AS Balbiino, el productor del helado que lleva el nombre de la banda.

Después de varios años de silencio, la banda se metió en el estudio de grabación  en el verano de 2021  con un nuevo álbum bajo el título de Encore, que se ha presentado el 17 de septiembre durante la gala de los premios de cine y televisión de Estonia. La salida al mercado está prevista para el 8 de octubre de 2021. Ya tienen cerradas algunas fechas durante el otoño para presentar en vivo su nuevo trabajo. El primer sencillo del disco es Regrets.

Lenna Kuurmaa ha editado tres discos en solitario: Lenna en 2010, Teine en 2013 y Moonland en 2014. Se ha presentado cuatro veces al Eesti laul: primero en 2010 con Rapunzel siendo segunda, en 2012 con Mina jään siendo otra vez segunda, en 2014 con Supernoova siendo cuarta, y en 2017 con Slingshot siendo octava. En 2011 presentó el Eesti laul junto a su compalera Piret. Además desde 2007 es la presentadora del programa de radio Soovikas, en la emisora SkyPlus.  En septiembre de 2014 sale al mercado un nuevo EP de la artista, Moonland. En 2017 comenzó a aparecer en la serie de comedia criminal de la TV3 de Estonia Kättemarksukontor.

En diciembre de  2018 graba un nuevo disco de larga duración titulado 3X.

Piret Järvis trabaja en la MTV estoniana, fue presentadora del Eesti Laul en 2011 junto a su compañera Lenna, portavoz de los votos en Eurovisión 2011 y presentadora en solitario en 2012 del mencionado Eesti laul. Además en 2010 intentó representar a la república báltica en 2010 dentro del grupo Disko 4000 pero son séptimos con Ei usu. En la actualidad sigue trabajando para la televisión de Estonia como presentadora y editora de la cadena pública del país.

Katrin Siska, en 2009 se ha involucró en política en el partido centrista Keskerakond. No obstante, desde 2011 tienen un nuevo manager, Hector Faune. Tras retomar sus estudios, se graduó en derecho en 2012.