Daniel Kajmakoski (Даниел Кајмакоски en macedonio) nació el 17 de octubre de 1983 en Struga, ARY Macedonia. Tiene dos hermanos: Dalibor y Filip. Cuando tenía tan solo 7 años se mudó con su familia a Viena, la capital austríaca y allí participó en varios espectáculos musicales.

La primera vez que apareció en antena fue cuando tenía 17 años en un concurso en el que alcanzó tan solo la 12ª posición. En 2009 debutó en un festival en su país natal, el Ohrid Fest, con la canción Nezhna ko princesa, compuesta y escrita por él mismo. Daniel también participó en un programa de Bulgaria llamado Pej S’men y tras esto, regresó a Viena donde consiguió un trabajo fuera del mundo musical, aunque nunca apartó sus intentos de seguir en la música. En 2011 escribió una canción para la eurovisiva Karolina Goceva titulada Ne se vrajkas, que se convirtió en todo un éxito en Macedonia y otros países de los Balcanes.

En 2013 se presentó a las audiciones de la primera edición de Factor X Adria, concurso que, aunque está producido en Serbia, recoge artistas de ese país y de Macedonia, Montenegro y Bosnia & Herzegovina. La primera canción que interpretó fue Red, de Daniel Merriweather, con la que impresionó al jurado y al público y a partir de la cual se convirtió en un fenómeno dentro del programa. Tanto es así que el 23 de marzo de 2014 se alzó con la victoria del concurso y su primer single llegó en el verano justo después de su triunfo. La canción se llamó Skopje-Beograd y es un dueto con el famoso cantante serbio y también eurovisivo Zeljko Joksimovic, que había sido jurado en el concurso.

En noviembre de 2014 se presentó al Skopje Fest, preselección de la MRT macedonia para el Festival de Eurovision, con la canción Esenski lisja. El jurado internacional le otorgó la segunda plaza, mientras que el televoto le concedió la primera posición, convirtiéndolo así en el representante del país para el Festival de 2015 celebrado en Viena. Para dicha ocasión, decidió optar por la versión en inglés, Autumn Leaves, con la que compitió en la 1ª semifinal. Daniel solo cosechó 28 puntos que le posicionaron en 15º y penúltimo puesto.

Tras su paso por el festival europeo, cabe destacar que Daniel fue uno de los cantantes que cantó Live It, el himno para el mundial de balonmano que se celebró en Qatar y que ha marcado un hito en el mundo deportivo, junto a otros cantantes europeos, eurovisivos e internacionales. Asimismo interpretó el himno Carry the Flame. También ha sacado distintos sencillos al mercado macedonio como 10 Leta y Decenije.

Daniel realizaba numerosos conciertos en la vecina Serbia, y en el año 2019 finalmente decidió trasladar allí su residencia. Ese mismo año participó en la versión familiar, con motivos benéficos, del programa Tu cara me suena, en el que se alzó con la victoria en el mes de diciembre, y donó sus 1.000 euros de premio a Emilia Stamencic, una persona que sufría de parálisis cerebral y epilepsia.

A nivel personal, en el año 2015 contrajo matrimonio con Kristina Dimitrievska, antigua Miss Balkan, modelo y cantante, pero el matrimonio tan sólo duró tres años, en los que tuvieron un hijo. El cantante es muy celoso de su vida privada y, por el momento, no se le conocen nuevas relaciones. A pesar de realizar numerosos conciertos, hasta 2021 no publicó un nuevo single, titulado Glumim Da Volim. Su matrimonio, su paternidad, el traslado a Serbia, su divorcio y la pandemia provocaron que su producción musical no fuera muy prolífica durante estos años.